Для начала нужно осенью  собрть качественные и здоровые желуди. Собирать желуди под здоровыми и крупными дубами. Наличие шляпки у желудя неважно. 

Стратификация.
Семена растений нуждаются в специальной процедуре для того, чтобы прорасти: в стратификации. Это страшное слово означает выдерживание в холоде, как это происходит в природе, когда семена с осени до весны лежат в земле и только затем прорастают. Семена должны пролежать несколько месяцев во влажном, но не слишком мокром грунте при температуре выше нуля, но как можно к нему ближе 
Как это делается в домашних условиях? Обрезали горлышко у пластиковой бутылки, засыпали слоями желуди, погружая их во влажный песок. Бутылку прикрыли, чтобы песок не высох, и поставили в холодильник поближе к морозилке, предварительно убедившись, что температура в том месте выше нуля.
Для желудей нужно месяца два такой жизни.
Во время стратификации желуди набухают, многие трескаются.

Замачивание.
Перед посадкой семена можно подержать день-два в теплой воде. Тогда они еще бульше набухнут, потрескаются и потом быстрее прорастут.
Положить желуди в воду и поставить миску на 3-4 дня на радиатор. Воду менять каждый день, чтоб не заванивалась. 

Собственно проращивание.
Теперь семена можно засунуть в землю.
Горшки не имеют значения (хорошо, чтобы дырок в дне было побольше). Грунт не принципиален, лишь бы вода в нем не застаивалась, а питательность вообще не нужна. Можно брать чуть ли не чистый песок, любой универсальный грунт пополам с песком, грунт для кактусов и т.д.
Глубина закапывания не слишком принципиальна, если совсем на поверхности – могут пересохнуть, если слишком глубоко – долго будут пробиваться. Оптимально – сантиметр-два. Первые ростки желудей и каштанов пробиваются на поверхность дней через 10, но некоторые вылазят через месяц и даже позже. Как только ростки оформятся и окончательно прорастут, можно их извлекать, отбирать лучшее и высаживать для дальнейшего ухода в отдельные посудины.